第一文物點 — 中央廣場雕塑 ---「母與子」
「母與子」象徵「一國兩制」的概念。這金屬組件於1997年完成，以紀念香港主權在1997年7月1日自英國手中回歸祖國。當日榮邀時任律政司梁愛詩女士揭幕。
雕塑右邊的「母」柱由48塊鋼片組成，象徵中華人民共和國自1949年建國後，經歷48年終至香港主權回歸的歷史時刻。
雕塑左邊的「子」柱由12塊鋼片組成，象徵香港自1985年「中英聯合聲明」發表以來，過渡12年而得以回歸。
本校師生提供珍藏，置於「時間囊」內，埋於雕塑之下，見證香港最終能回歸祖國。
第二文物點 — 書院大樓 及 大禮堂
1930年，書院大樓正式由修頓護督揭幕，大樓建築包括主樓及大禮堂。此H型建築主要根據當時英國及歐洲流行的西方殖民地風格建成。兩層高的樓房配合巨大支柱和拱門，屋頂卻是中國傳統風格，以適合香港的亞熱帶氣候。
書院大樓以禮堂為中心，東西兩翼分別是兩層建築，稱作「書院大樓」。為了紀念首任和第三任校長兼社監班納副主教及侯活牧師的貢獻，兩翼分別命名為班納社堂和侯活社堂。大樓地下設置若干課室，二樓則為學生宿舍。主樓頂塔因為學生家長莫幹生先生的慷慨捐贈而冠名為「莫塔」。
約於1941年12月15日，日本入侵前不久，書院大樓被港府改作緊急軍事醫院。在戰爭迫近之際，本校兩位外籍員工，靳約翰先生及翟阿瑟先生都參加了香港義勇軍團，抵抗日寇。
翟阿瑟先生約於12月19日的港島戰事中被殺，遺體大概被埋於畢架山某處。靳約翰先生則被俘為囚，於1944年1月4日死於深水埗戰俘集中營，他被埋於赤柱軍人墳場。
1941年的聖誕日，日軍闖進本校。
日軍侵入本校，日軍失控，瘋狂肆虐，約150至200多名士兵闖進軍事醫院（即書院大樓），當時56位負傷臥床的英軍及加拿大軍人，以至部分醫護及本校職工都被刺刀殺死，這次殺戮史稱「聖士提反書院大屠殺」。在這批死難者中，就有本校中文科科主任譚長萱先生。他堅決留校保護滯校莘莘學子，最後因而被殺，他的遺體被學校員工埋於赤柱村，戰爭結束後，馬田牧師發掘他的遺物，把他移葬至赤柱軍人墳場。
由1941至1945的日佔時期，學校被轉為集中營，小學部曾短暫用作拘禁俘虜，但不久轉為守衛的營房。近千戰俘囚居校園，日本管治當局容許戰俘有限度地組織營房自管。
在營中，大禮堂因不容居住，這唯一的偌大空間，便成了很多戰俘的生活重地。聖士提反書院大禮堂曾用作提供營中學生初、高中教育的場地，甚至宗教活動及不同形式的娛樂，如電影，話劇及音樂會等亦在此舉行。
第三文物點 — 科藝樓
學校設施與日俱增，科藝樓亦因而興建。整幢綜合建築包括多用途體育館及多個特別室，如影音裝備的視聽中心，數個科學實驗室，電腦室等。1980年11月14日，由四名慷慨捐贈者鄧肇堅爵士，何添先生，李嘉誠先生和包玉剛爵士為此樓揭幕。
此樓之建築師何弢博士於1982年以科藝樓的優秀設計獲得香港建築師學會周年年獎優異獎。
座立科藝樓廣場的銅鐘是學校標誌之一，該鐘由基督教中國第一宣教士梁發曾孫女梁連卿和梁逸清女士於1930年9月鑄成奉獻，以榮耀上帝耶和華。戰後該鐘由皇家海軍尋獲，交予聖約翰座堂處理。1946年，聖約翰座堂以此鐘含義深遠，遂轉贈本校保存。
第四文物點 — 馬田宿舍
馬田宿舍建於1929年。在本校歷史的不同時間，它曾分別用作男生或女生宿舍。過往它只稱作「宿舍」，至80年代才專名為馬田宿舍以紀念馬田牧師自1928年至1953年期間，擔任校長及社監的貢獻。今天絕大部分的地板仍為原初的木條地板，而且保存良好。
很多學生都珍惜他們宿舍生活的點滴回憶。本校創辦人在1903年建校，當時他們立志依循英國公學招攬精英的傳統，甚至擴展對海外學生招生，尤其是來自亞洲地區的學生。宿舍教育令學生學會自立，勇敢和協作。今天，聖士提反書院仍是香港少數寄宿學校之一。
馬田宿舍混合了歐洲不同的建築特色。宿舍樓高兩至三層，以花崗岩石塊建成，還有獨特的拱門。拱道和石柱都是希臘的巴特農風格，建築物的正面都被希臘式的花崗岩石柱包圍。建築糅合了中國和西方的建築特色，如遊廊加上中式屋頂，以適應香港潮濕的亞熱帶氣候。同時能更有效地瀉去雨水，使雨水不會積聚，並能保護建築物免於過熱。
第五文物點 — 小教堂
小教堂於1950年3月4日由何明華會督揭幕。教堂建於校園最高點，以紀念日佔時期及拘留期間的受難者及死者之紀念。並於1995年10月在教堂西門安裝由曲夫伉儷捐贈的典雅紀念窗櫥。窗櫥不單描繪了昔日在集中營的痛苦，更展示受難者憑著信、望、愛，渡過那段的苦難歲月。
小教堂亦有碑石紀念「里斯本丸」事件的喪生者 – 1942年一艘日本戰俘船往日本途中沉沒。1942年9月27日，日艦里斯本丸載同1816名戰俘，由香港出發，先赴上海，再往日本，途經浙江舟山東極島附近，遭到美國潛艇艫魚號魚雷擊中沉沒。
第六文物點 — 百周年紀念樓及百周年紀念公園
百周年紀念樓由政府的「學校改善計劃」撥款建成，設有如語言實驗室及學生活動室等，為學生提供具啟發及互動的學習設施。
位於百周年紀念樓之下，是由校友曾輝先生設計的百周年紀念公園。此園得到本校校友會捐助部分經費而完成。
百周年紀念樓及百周年紀念公園之命名，以誌建校百周年盛事，並在2006年11月10日，由香港匯豐銀行主席鄭海泉先生剪綵開幕。
第七文物點 — 鄧肇堅運動場
本校的「大球場」是在1920年代，為防瘧疾感染，填平大片沼澤而建成。
日佔期間，運動場被轉作菜田，為被拘禁者提供急需的食物。
「大球場」於1975年獲鄧肇堅爵士的慷慨捐贈，得以重新鋪草，並改名為鄧肇堅運動場，今天用作田徑及足球訓練之用。
第八文物點 — 赤柱軍人墳場
墳場在殖民地早期已設立，作為英國駐軍及其家屬離世安息之所。這裏亦是第二次世界大戰無辜死難者的安葬之地，其中包括香港義勇軍團及英軍服務團。墳場共葬598名二次大戰的死者（包括非英屬外籍士兵及兩名香港警察），175人身份不明，96人為公僕，其中亦有4名兒童。本校同工、譚長萱先生、靳約翰先生及馬田夫人等二次世界大戰蒙難者的墓地亦建於此。
